В 2017 году форвард был признан лучшим нападающим сезона в Латвии
Уроженец Латвии уже в 16 лет дебютировал в национальном первенстве в составе СК «Рига U17», после чего также выступал в молодёжной команде рижского «Динамо», «Юрмале», «Огре», был капитаном «Риги». Всего в чемпионате Латвии Шишлянников провёл 120 матчей, в которых набрал 111 (48+63) очков.
В сезоне 2015/16 Олег Шишлянников выступал в ХК «Рига» в МХЛ – в 42 матчах форвард забросил 16 шайб и отдал 20 результативных передач при показателе полезности +9.
Сезоном позднее хоккеист был выбран для участия в Матче звёзд чемпионата Латвии, стал лучшим бомбардиром и снайпером чемпионата, был признан лучшим форвардом первенства.
В 2017-2019 годах Шишлянников выступал в Альпийской хоккейной лиге за «Клагенфурт» и «Риттен Спорт» – 88 матчей, 91 (35+56) очков при показателе полезности +13. В сезоне 2018/19 форвард также стал чемпионом Италии.
В составе «Донбасса» нападающий будет выступать под 96 номером.